Abstract:
Amidas graxas são compostos orgânicos nitrogenados derivados de ácidos
carboxílicos, as quais contém em sua estrutura uma longa cadeia carbônica (C16-
C24), possuindo ou não insaturações.
Estes compostos podem ser encontrados em vegetais terrestres ou aquáticos,
microorganismos e animais. Já em meados do século passado, a identificação de
duas amidas graxas: a N-araquidonoiletanolamina (AEA, 5) e a cis-oleamida (cOA,
6), membros mais conhecidos e estudados desta família, devido as suas
propriedades como indutora do sono fisiológico e canabinomimética
respectivamente; levantou o interesse para a investigação das propriedades,
identificação, síntese e isolamento de novas amidas graxas. Atualmente as
pesquisas acerca das amidas graxas se devem as suas atividades biológicas tais
como: aumento da libido sexual, analgesia, inseticida ou agente redutor da fome.
Neste contexto, objetivo desse trabalho foi desenvolver metodologias para a síntese
de novas amidas graxas.
As amidas foram produzidas a partir de ácidos graxos, via cloreto de ácido ou
via ésteres metílicos graxos, em rendimentos compreendidos entre 44% e 88%.
Todos os compostos sintetizados foram caracterizados por espectroscopia de
Infravermelho e RMN de 1H e 13C.
Ensaios citotóxicos em células eritroleucêmicas K562 para a série das
pirrolidil amidas demonstraram atividade citotóxica e capacidade de inibir
proliferação celular em menos de 72 horas na concentração máxima de 1000µg/mL.
Fatty acid amides are organic compounds derived from carboxylic acids,
which contain a fatty chain (C16-C24) in its structure.
These compounds can be found in earthly or aquatic vegetables,
microorganisms and animals. Already in the middle of last century the identification of
two fatty amides: N-arachinoylethanolamine (AEA, 5) and cis-oleamide (cOA, 6),
most studied members of this family due to its propriety as physiologic sleep inductor
and canabinomimetic respectively: raise the interest to search these proprieties,
identification, synthesis and isolation of novel fatty acid amides. Actually the
researches around fatty amides proceed from their biological activities such as:
increase of sexual libido, analgesic, insecticide or decreasing agent of hunger. In this
context, the goal of this work was develop methods to synthesize novel fatty amides.
The amides were produced from fatty acids, by acyl chlorides or fatty acids
methyl esters (FAMES), at 44% and 88% yields. All produced compounds were
characterized by Infrared and Nuclear Magnetic Resonance spectroscopic.
The citotoxic assays in eritroleucemic cells K562 for pirrolidil amides proved
citotoxic activity and capacity to inhibit cellular proliferation at less than 72 hours with
a maxim concentration of 1000µg/ml.
