Abstract:
Neste trabalho é descrita a síntese de novos N-acilaminoácidos e Nacilaminoésteres
graxos derivados de ácidos graxos saturados e insaturados como,
por exemplo, esteárico e ricinoléico, respectivamente. Após, foi avaliada a capacidade
destes compostos para a gelificação de hidrocarbonetos e as propriedades dos géis
formados foram estudadas pelas técnicas de Espectroscopia de Infravermelho (IV) e
Calorimetria de Varredura Diferencial (DSC).
A síntese dos N-acilaminoésteres graxos foi realizada na presença de DCC,
DMAP e dos respectivos aminoésteres e ácidos graxos. Os N-acilaminoésteres graxos
11-15a-d foram isolados em rendimentos que variaram de 50-84%, após 12h de
reação a temperatura ambiente. Os N-acilaminoácidos graxos 16-20a-d foram obtidos
a partir da hidrólise básica de 11-15a-d realizada a temperatura ambiente, em
rendimentos que variaram de 34-80%.
A seguir foi realizado o estudo de gelificação com todos os compostos
sintetizados para verificar a influência das diferentes cadeias graxas e dos grupos
laterais dos aminoácidos e aminoésteres na gelificação de tolueno, hexano e gasolina.
As análises de DSC e IV mostraram que a estabilidade dos géis dependeu do tipo e do
tamanho da cadeia lipofílica e também da natureza dos grupos laterais ligados ao
átomo de nitrogênio. Dentre os compostos testados os compostos 17a-b de cadeia
satura (C16:0 e C18:0) e 19a (C16:0), derivados da alanina e da fenilalanina,
respectivamente, formaram géis em hexano, gasolina e tolueno. Pela primeira vez
foram citadas as capacidades de gelificação de hidrocarbonetos pelos Nacilaminoésteres
graxos 15a-b de cadeia saturada, derivados da serina, sendo os géis
derivados destes compostos os mais estáveis termicamente dentre todos os obtidos.
In this study is described the synthesis of new fatty N-acyl amino acids and Nacyl
amino esters derived from saturated and unsaturated fatty acids, as stearic and
ricinoleic. Afterward, the gelation capacity of hydrocarbons was evaluated and the
properties of their gels were investigated by Infrared Spectroscopy (IR) and Differential
Scanning Calorimetry (DSC).
Fatty N-acyl amino esters synthesis was performed using DCC, DMAP and the
respective amino esters and fatty acids. Fatty N-acylamino esters 11-15a-d were
isolated with incomes around 50-84%, after 12 h reaction at room temperature. Fatty
N-acylamino acids 16-20a-d were obtained from basic hydrolysis of 11-15a-d, at room
temperature, with incomes ranged from 34 to 80%.
Further synthesis, the gelation capacity study was realized to verify the
influence of distinct fatty chains and lateral groups on amino acids and amino esters
during the gelation of toluene, hexane, and gas. DSC and IR analysis of gel showed
that its stability dependes on the size and type of lipophilic chain, and also in the nature
of lateral groups bonded to nitrogen atom. Among tested compounds, 17a-b (C16:0
and C18:0) and 19a (16:0) with saturated chains, derived from alanine and
phenylalanine, respectively, formed gels in hexane, gas and toluene. In addition, for the
first time hydrocarbons gelation capacities were cited by saturated fatty Nacylaminoesters
15a-b, derived from serine, being gel derivatives from these
compounds the most thermally stable among all obtained.
