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EQA - Escola de Química e Alimentos

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Autor: search.filters.author.Pardini, Vera Lucia

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    The addition of allyltrimethylsilane to cyclic n-acyliminium Ions derived from(S)-(+)-mandelic acid and cyclohexyl-based chiral auxiliaries
    (2001) D'Oca, Marcelo Gonçalves Montes; Pilli, Ronaldo Aloise; Pardini, Vera Lucia; Curi, Denise; Comninos, Francisco Carlos Mikula
    A adição de aliltrimetilsilano, promovida por TiCl4, a íons N-aciliminios cíclicos de 5- e 6-membros derivados do ácido (S)-(+)-mandélico, (1R,2S)-trans-2-fenil-1-cicloexanol e (1R,2S,5R)-8-fenilmentol ocorreu com baixas a moderadas razões diastereoisoméricas (1:1-6:1) e forneceuas respectivas amidas e carbamatos em bons rendimentos. A melhor diastereosseleção facial foiobservada com o uso de (1R,2S,5R)-8-fenilmentol como auxiliar quiral. As amidas e carbamatos2-substituídos foram convertidos nos alcalóides (S)- e (R)-propil pirrolidina e coniina com eficienterecuperação dos auxiliares quirais
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    The addition of allyltrimethylsilane to cyclic N-acyliminium ions derived from (S)-(+)-mandelic acid and cyclohexyl-based chiral auxiliaries
    (Sociedade Brasileira de Química, 2001) D'Oca, Marcelo Gonçalves Montes; Pilli, Ronaldo Aloise; Pardini, Vera Lucia; Curi, Denise; Comninos, Francisco Carlos Mikula
    A adição de aliltrimetilsilano, promovida por TiCl4, a íons N-aciliminios cíclicos de 5- e 6- membros derivados do ácido (S)-(+)-mandélico, (1R,2S)-trans-2-fenil-1-cicloexanol e (1R,2S,5R)- 8-fenilmentol ocorreu com baixas a moderadas razões diastereoisoméricas (1:1-6:1) e forneceu as respectivas amidas e carbamatos em bons rendimentos. A melhor diastereosseleção facial foi observada com o uso de (1R,2S,5R)-8-fenilmentol como auxiliar quiral. As amidas e carbamatos 2-substituídos foram convertidos nos alcalóides (S)- e (R)-propil pirrolidina e coniina com eficiente recuperação dos auxiliares quirais.