Síntese do Monastrol e novos compostos de Biginelli promovida por In(OTf)

Abstract

Neste artigo, descrevemos uma rota prática para a síntese de compostos de Biginelli usando In(OTf)3. Para estudar a generalidade deste catalisador, vários exemplos usando aldeídos aromáticos, compostos 1,3-dicarbonil, uréia e tioureia foram investigados. O presente procedimento fornece uma modificação eficiente da reação clássica de Biginelli, ou seja, tempos de reação curtos e processamento simples, que não apenas preserva a simplicidade do protocolo original, mas também produz excelentes rendimentos de 3,4-diidropiridin-2(1H)- uns. A tioureia foi usada com sucesso semelhante para fornecer as 3,4-diidropiridin-2(1H)-tionas correspondentes. Neste caso, o (+/-)-monastrol, agente antimitótico, foi obtido com 92% de rendimento e novos tioanálogos foram sintetizados.

In this article, we describe a practical route for the synthesis of Biginelli compounds using In(OTf)3. To study the generality of this catalyst, several examples using aromatic aldehydes, 1,3-dicarbonyl compounds, urea and thiourea were investigated. The present procedure provides an efficient modification of the classic Biginelli reaction, i.e., short reaction times and simple processing, which not only preserves the simplicity of the original protocol, but also produces excellent yields of 3,4-dihydropyridin-2(1H) - ones. Thiourea has been used with similar success to provide the corresponding 3,4-dihydropyridin-2(1H)-thiones. In this case, (+/-)-monastrol, antimitotic agent, was obtained with 92% yield and new thioanalogues were synthesized.