Síntese de propionato de isoamila por lipase microbiana

Abstract

Ésteres de aroma são responsáveis pela fragrância e sabor característico de diversos produtos e são considerados ingredientes críticos, por que sem eles os produtos não teriam aceitação. Os ésteres de aroma são resultantes da reação direta de um álcool com um ácido carboxílico sob a ação de um catalisador em presença ou não de solvente. O uso de enzimas como catalisadores biológicos garantem ao aroma um caráter de produto natural, satisfazendo um público consumidor exigente por sustentabilidade, produtos naturais e livres de químicos. Neste contexto, o trabalho teve por objetivo sintetizar o éster propionato de isoamila, componente do aroma de frutas, aroma adocicado de amêndoas, aroma de cervejas e vinhos. A partir dos testes preliminares para a seleção do biocatalisador e do ácido carboxílico, foram obtidos percentuais máximos de esterificação para as enzimas Lipozyme® 435 e Lipozyme® RM IM na síntese de diferentes ésteres de isoamila, sendo, respectivamente: butirato de isoamila 82,9% (2 h) e 84,4% (6 h); acetato de isoamila 86,0% (2 h) e 90,5% (48 h); propionato de isoamila 86,5% (24 h) e 89,0% (24 h); laurato de isoamila 87,1% (2 h) e 85,4% (2 h). Na seleção do solvente para a síntese de propionato de isoamila por Lipozyme® 435, o uso do hexano resultou em um percentual de esterificação de 87,5% com diferença significativa (p<0,05) quando comparado aos outros solventes testados (acetona, metiletilcetona, éter dietílico, tolueno e heptano). A avaliação da adição inicial de água no sistema indicou que não se faz necessário um pré-tratamento dos reagentes para a remoção da água intrínseca. Entre as condições reacionais testadas, estabeleceu-se a temperatura de 25°C, razão molar álcool:ácido de 3:1 e uma concentração de ácido propiônico de 0,3 M, resultando em um percentual de esterificação de 95,2% em 24 h.

Flavour esters are responsible for fragrance and characteristic flavor of several products and are considered critical ingredients, because without them the products would not have acceptance. Flavor esters are resulted from the direct reaction of an alcohol with a carboxylic acid under the action of a catalyst in the presence or absence of solvents. The use of enzymes as biocatalysts guarantees to flavour a classification of natural product, satisfying the demand of consumers for sustainability, natural products and chemical free. In this context, the study aimed to synthesize the ester isoamyl propionate, an aroma component of some fruits, almonds, beer and wine. From preliminary tests for the selection of the biocatalyst and the carboxylic acid, maximum percentages of esterification were obtained for the enzymes Lipozyme® 435 and Lipozyme® RM IM in the synthesis of different isoamyl esters, respectively: isoamyl butyrate 82.9% (2 h ) and 84.4% (6 h); isoamyl acetate 86.0% (2 h) and 90.5% (48 h); isoamyl propionate 86.5% (24 h) and 89.0% (24 h); isoamyl laurate 87.1% (2 h) and 85.4% (2 h). In the selection of the solvent for the synthesis of isoamyl propionate, hexane showed a percentage of esterification of 87.5% with significant difference (p<0.05) when compared with the other solvents (acetone, methyl ethyl ketone, diethyl ether, toluene and heptane). The evaluation of the initial addition of water in the system indicated that no pretreatment of the reactants is required for the removal of intrinsic water. Among the reaction conditions tested, it was established a temperature of 25°C, an alcohol:acid molar ratio of 3:1 and a concentration of propionic acid of 0.3 M, resulting in an esterification percentage of 95.2% in 24 h.