Efeito do solvente na síntese das 3,4-diidropirimidinonas graxas utilizando ácido sulfâmico

Abstract

As reações multicomponentes (RMC) são reações convergentes caracterizadas por serem one-step, ou seja, todos os reagentes são colocados na mistura reacional de uma única vez para formarem um único produto. Assim, estas reações possuem inúmeras vantagens como economia de átomos, tempo reacional reduzido, possibilidade de grande variação estrutural e geração de produtos não tóxicos como a água. As 3,4-dihidropirimidinonas (DHPMs) comumente chamadas de compostos de Biginelli, são produzidas através de reações multicomponentes e possuem atividade biológicas importantes, dentre as quais se destaca o seu uso como moduladores do canal de cálcio, antimitótico e agente anti carcinogênico. Neste trabalho foram sintetizadas 3,4-dihidropirimidinonas e 3,4-diidropirimidintionas onde foi possível realizar um estudo comparativo entre os catalisadores cloreto de índio e o ácido sulfâmico (AS), sendo o melhor catalisador posteriormente aplicado na síntese das DHPMs graxas. Para esta síntese foram utilizados compostos 1,3-dicarbonílicos graxos com cadeias saturadas e insaturadas, aldeídos aromáticos e ureia/tiroureia em três diferentes solventes: metanol, acetonitrila e etanol. Os rendimentos foram de 34-84%. Por fim foi possível concluir que o melhor solvente para a síntese foi o metanol sendo combinação MeOH/AS a mais eficiente devido a estabilização da forma zwitterionica do AS no meio reacional favorecendo a formação dos produtos.