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Anti-MDR and antitumoral action of acetylsalicylic acid on leukaemic cells
(Biochemical Society, 2011) Garcia, Michele Carrett Dias; Votto, Ana Paula de Souza; Filgueira, Daza de Moraes Vaz Batista; Almeida, Daniela Volcan; Vallochi, Adriana Lima; D'Oca, Marcelo Gonçalves Montes; Marins, Luis Fernando Fernandes; Trindade, Gilma Santos
ASA (acetylsalicylic acid) is an NSAID (non-steroidal anti-inflammatory drug). ASA has gained attention as a potential chemopreventive and chemotherapeutic agent for several neoplasms. The aim of this study was to analyse the possible antitumoural effects of ASA in two erythroleukaemic cell lines, with or without the MDR (multidrug resistance) phenotype. The mechanism of action of different concentrations of ASA were compared in K562 (non-MDR) and Lucena (MDR) cells by analysing cell viability, apoptosis and necrosis, intracellular ROS (reactive oxygen species) formation and bcl-2, p53 and cox-2 gene expression. ASA inhibited the cellular proliferation or induced toxicity in K562 and Lucena cell lines, irrespective of the MDR phenotype. The ASA treatment provoked death by apoptosis and necrosis in K562 cells and only by necrosis in Lucena cells. ASA also showed antioxidant activity in both cell lines. The bcl-2, p53 and cox-2 genes in both cell lines treated with ASA seem to exhibit different patterns of expression. However, normal lymphocytes treated with the same ASA concentrations were more resistant than tumoral cells. The results of this work show that both cell lines responded to treatment with ASA, demonstrating a possible antitumoral and anti-MDR role for this drug.
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Anti-MDR and antitumoral action of acetylsalicylic acid on leukaemic cells
(2011) Garcia, Michele Carrett Dias; Votto, Ana Paula de Souza; Filgueira, Daza de Moraes Vaz Batista; Almeida, Daniela Volcan; Vallochi, Adriana Lima; D'Oca, Marcelo Gonçalves Montes; Marins, Luis Fernando Fernandes; Trindade, Gilma Santos
ASA (acetylsalicylic acid) is an NSAID (non-steroidal anti-inﬂammatory drug). ASA has gained attention as a potential chemopreventive and chemotherapeutic agent for several neoplasms. The aim of this study was to analyse the possible antitumoural effects of ASA in two erythroleukaemic cell lines, with or without the MDR (multidrug resistance) phenotype. The mechanism of action of different concentrations of ASA were compared in K562 (non-MDR) and Lucena (MDR) cells by analysing cell viability, apoptosis and necrosis, intracellular ROS (reactive oxygen species) formation and bcl-2, p53 and cox-2 gene expression. ASA inhibited the cellular proliferation or induced toxicity in K562 and Lucena cell lines, irrespective of the MDR phenotype. The ASA treatment provoked death by apoptosis and necrosis in K562 cells and only by necrosis in Lucena cells. ASA also showed antioxidant activity in both cell lines. The bcl-2, p53 and cox-2 genes in both cell lines treated with ASA seem to exhibit different patterns of expression. However, normal lymphocytes treated with the same ASA concentrations were more resistant than tumoral cells. The results of this work show that both cell lines responded to treatment with ASA, demonstrating a possible antitumoral and anti-MDR role for this drug
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Avaliação da concentração de catalisador e razão molar na produção de biodiesel da blenda dos óleos de tungue e soja
(2010) Fagundes, Cássia Alessandra Maciel; D'Oca, Marcelo Gonçalves Montes; Beck, Paulo Henrique; Clementin, Rosilene Maria
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Avaliação economica da produção de biodiesel: cálculo do custo unitário em processo por bateladas
(2008) Noelli, Adriano Gomes; Miki, Adriana Fumi Chim; Villarreyes, Joaquín Ariel Morón; Spolle, Marcus Vinicius; Kuniochi, Marcia Naomi; Clementin, Rosilene Maria; D'Oca, Marcelo Gonçalves Montes
A avaliação econômica do ciclo produtivo do biodiesel é um parâmetro fundamental em qualquer empreendimento de produção industrial de biodiesel. No projeto BIOSUL/Finep (Unidade demonstrativa para a produção de biodiesel de mamona no extremo-sul do RS) esta avaliação econômica consistiu de uma revisão da literatura técnica, a fim de encontrar um método de determinação do custo unitário (R$/L) do biodiesel antes da tributação. O procedimento mais adequado foi o método de HAAS et al. (2006) que divide o cálculo em itens padrão como: custos de capital e custos de operação, facilitando o estudo e análise de cenários produtivos. Adotado esse método, ele foi adaptado às particularidades da tecnologia química do projeto BIOSUL, recebendo adaptações importantes quanto a aplicação da legislação trabalhista e ambiental brasileira. O método resultante, aqui apresentado, poderá ser utilizado em empreendimentos similares dentro do Programa Nacional de Produção e Uso do Biodiesel.
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Base/acid-catalyzed FAEE production from hydroxylated vegetable oils
(2010) D'Oca, Marcelo Gonçalves Montes; Haertel, Paula Lemões; Moraes, Danielle Costa de; Callegaro, Franciéli Janaína Pietczaki; Kurz, Márcia Helena Scherer; Primel, Ednei Gilberto; Clementin, Rosilene Maria; Villarreyes, Joaquín Ariel Morón
In this study was developed a new methodology to produce fatty acid ethyl esters from castor oil. The base-catalyzed transesterification step was followed by on pot addition of sulfuric acid. That addition implicated the successful separation of FAEEs/glycerin phases due to soap breaking. The study was carried out through an experimental design where the variables studied in the first step were the molar ratio alcohol:oil and the catalyst amount in the transesterification process. As expected, the on pot addition of concentrated sulfuric acid yields FFAs that increase the acid value in the FAEEs phase. A second step esterification of these free fatty acids from FAEE raw mixture was investigated. The esterification of FFA was carried out in 60:1 and 80:1 M ratios (alcohol:free fatty acids) and concentrated sulfuric acid 5% and 10% w/w (based on free fatty acids). Consequently, these two steps yielded more fatty ethyl esters and assure that the following important requirements in the FAEEs production process from castor oil are satisfied: complete reaction, best separation of FAEEs/glycerin phases, removal of catalyst, limpid glycerin, and absence of free fatty acids
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Desenvolvimento de um novo processo para a produção de biodiesel etílico de mamona
(2009) Haertel, Paula Lemões; D'Oca, Marcelo Gonçalves Montes
No presente trabalho estudou-se a produção de ésteres etílicos de ácido graxo de Ricinus communis L. através da tranesterificação alcalina do óleo de mamona com etanol. Esta metodologia foi adotada para determinar as melhores condições para a produção de biodiesel a partir de óleo de mamona usando o mínimo de operações unitárias com benefícios do ponto de vista econômico e de produção de efluentes. Para a obtenção dos ésteres etílicos através do processo de transesterificação (etapa 1) utilizou-se como catalisador 1% de NaOH com etanol em uma razão molar de 6:1 seguido da adição de ácido sulfúrico. Após, a reação de esterificação (etapa 2) dos ácidos graxos contidos no biodiesel foi realizada visando reduzir o índice de acidez da amostra, ficando em torno de 2 mg de KOH/g. A quebra in situ dos sabões (provenientes da reação paralela de saponificação do triglicerídeo) pela adição de ácido sulfúrico ao meio reacional foi bem sucedida melhorando a separação dos FAEEs do glicerol. O processo em duas etapas transesterificação/esterificação apresentou boa conversão para os ésteres etílicos, diminuindo o índice de acidez e atingindo as especificações para glicerina total e livre. O biodiesel proveniente do óleo de mamona foi composto de 90,6% ácido ricinoléico (C18:1, OH), 3,2% ácido oléico (C18:1), 4,5% ácido linoléico (C18:2), 0,7% ácido esteárico (C18:0), 1,0% ácido palmítico (C16:0), triacilgliceróis (TGs, 0%), diacilgliceróis (DGs, 0,37%) monoacilgliceróis (MGs, 0,46%) e glicerol livre (0,25%) após o processo em duas etapas transesterificação/esterificação. O processo em duas etapas foi muito importante para determinar a integralidade da reação no rendimento do produto. Os resultados demonstram que o procedimento desenvolvido para a produção de FAEEs em escala de laboratório pode ser escalonado para uma planta piloto.
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Determinação simultânea de Glicerol livre e total, MONO-, DI e triglicerídeos em biodiesel etílico de girassol, mamona e da mistura de sebo e soja empregando GC-FID
(2010) Dias, Adriana Neves; Primel, Ednei Gilberto; Kurz, Márcia Helena Scherer; D'Oca, Marcelo Gonçalves Montes
O biodiesel produzido para ser comercializado no Brasil deve estar de acordo aos padrões de qualidade estabelecidos pela resolução de 4 de fevereiro de 2010 da Agência Nacional do Petróleo, Gás Natural e do Biocombustível (ANP, 04/2010). Neste trabalho, foi estudada a aplicação dos métodos ASTM D 6584 e EN 14105 para o biodiesel de mamona e biodiesel oriundo de rota etílica. Ambos os métodos empregam GC (Cromatografia Gasosa, do inglês Gas Chromatography) com FID (Detecção por Ionização em Chama, do inglês Flame Ionization Detection) e reação de sililação com N-metil-N-(trimetilsilil)trifluoracetamida (MSTFA). Os compostos foram identificados para quantificação pelos tempos de retenção, para os diglicerídeos e triglicerídeos foram utilizadas bandas de tempo de retenção. Os parâmetros de validação considerados foram: curva analítica, linearidade, sensibilidade, robustez, precisão e exatidão. Os métodos ASTM D 6584 e EN 14105 apresentaram sensibilidade semelhante para todos os compostos. Foram escolhidas as condições cromatográficas estabelecidas pelo método ASTM D 6584 por ser mais rápido que o EN14105 e ter sensibilidade semelhante. O método apresentou boa linearidade com todas as curvas analíticas com r maiores que 0,999. A reação de sililação com MSTFA foi otimizada para o biodiesel etílico de mamona em virtude da sua composição química. Um volume de 500 μL de MSTFA foi escolhido para realização dos ensaios de exatidão e precisão. Os valores de exatidão ficaram entre 67 e 145,9% com valores de precisão menores que 11%. Foi avaliada a ocorrência de efeito matriz para biodiesel etílico de mamona, sendo que esse efeito foi considerado baixo para glicerol, monooleína e dioleína e médio para trioleína. Mesmo havendo efeito de matriz o preparo das curvas analíticas em solvente conforme sugerido pelos métodos de referência foi mantido. O método foi robusto frente às variações da composição química da matriz. Na aplicação do método, esse se mostrou adequado para amostras de biodiesel etílico de mamona, de girassol e da mistura de sebo e soja.
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Diesel/biodiesel proportion for by-compression ignition engines
(Elsevier, 2007) Villarreyes, Joaquín Ariel Morón; Soldi, Cristian; Amorim, Alexandra Mara de; Pizzolatti, Moacir Geraldo; Mendonça Junior, Antônio Possidônio de; D'Oca, Marcelo Gonçalves Montes
Nowadays, computational combustion (CC) presents complex mathematical models where the fuel physical properties are important parameters. Most research on biodiesel aims at reducing pollutant emissions placing little emphasis on the relation between the fuel physical properties and its internal combustion. In this work it is presented a brief review on the importance of the physical properties and their relation to the internal combustion proposing a method to determine the volumetric proportion of biodiesel which will have efficient combustion in compression engines. The main injection and atomization properties related to the quality of ignition were measured, such as: density, viscosity and surface tension for mineral diesel (B0), biodiesel (B100) and other eleven mixtures BXX. With the proposed method, it was found that mixtures of diesel/soybean ethylic biodiesel from B2 to B30, present satisfactory internal combustion. The method may be used to predict the behavior of BXX proportions from other animal or vegetable sources and even be used as a preliminary or complementary criterion for the biodiesel certification.
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Efeito do processamento da semente de tungue para obtenção do óleo na síntese de biodiesel
(2009) Kautz, Jacqueline; D'Oca, Caroline Da Ros Montes; D'Oca, Marcelo Gonçalves Montes; Clementin, Rosilene Maria
O Brasil possui uma grande diversidade de plantas oleaginosas espalhadas em diferentes regiões do território. Dentre as diversas oleaginosas conhecidas, destaca-se o tungue (aleuritis fordii), cultivado no Rio Grande do Sul, com vantagens tanto em rendimento de óleo como custo de implantação da cultura. O óleo utilizado para a síntese de biodiesel etílico pode ser bruto ou refinado. Assim, o objetivo deste trabalho é desenvolver uma metodologia viável, comparando as diferentes origens de óleo utilizadas na síntese de biodiesel etílico de tungue.
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Efeito do solvente na síntese das 3,4-diidropirimidinonas graxas utilizando ácido sulfâmico
(2019) Porciuncula, Larissa de Malaguez; D'Oca, Marcelo Gonçalves Montes
As reações multicomponentes (RMC) são reações convergentes caracterizadas por serem one-step, ou seja, todos os reagentes são colocados na mistura reacional de uma única vez para formarem um único produto. Assim, estas reações possuem inúmeras vantagens como economia de átomos, tempo reacional reduzido, possibilidade de grande variação estrutural e geração de produtos não tóxicos como a água. As 3,4-dihidropirimidinonas (DHPMs) comumente chamadas de compostos de Biginelli, são produzidas através de reações multicomponentes e possuem atividade biológicas importantes, dentre as quais se destaca o seu uso como moduladores do canal de cálcio, antimitótico e agente anti carcinogênico. Neste trabalho foram sintetizadas 3,4-dihidropirimidinonas e 3,4-diidropirimidintionas onde foi possível realizar um estudo comparativo entre os catalisadores cloreto de índio e o ácido sulfâmico (AS), sendo o melhor catalisador posteriormente aplicado na síntese das DHPMs graxas. Para esta síntese foram utilizados compostos 1,3-dicarbonílicos graxos com cadeias saturadas e insaturadas, aldeídos aromáticos e ureia/tiroureia em três diferentes solventes: metanol, acetonitrila e etanol. Os rendimentos foram de 34-84%. Por fim foi possível concluir que o melhor solvente para a síntese foi o metanol sendo combinação MeOH/AS a mais eficiente devido a estabilização da forma zwitterionica do AS no meio reacional favorecendo a formação dos produtos.
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Effects of flocculants on lipid extraction and fatty acid composition of the microalgae Nannochloropsis oculata and Thalassiosira weissflogii
(2011) Borges, Lucélia do Valle; Villarreyes, Joaquín Ariel Morón; D'Oca, Marcelo Gonçalves Montes; Abreu, Paulo Cesar Oliveira Vergne de
The aim of this study was to investigate the possible interference of anionic and cationic flocculants in the lipid extraction and fatty acid profiles of two species of marine microalgae: Nannochloropsis oculata and Thalassiosira weissflogii. Cells were grown in batch cultures (f/2 medium, salinity of 28, temperature of 20 C, light intensity of 40 mmol photons m-2 s-1 and 12/12 h L/D photoperiod) and concentrated using sodium hydroxide (control), sodium hydroxide and the anionic polyacrylamide flocculant Magnafloc LT-25 (APF treatment) and sodium hydroxide plus the cationic polyacrylamide flocculant Flopam (CPF treatment). There were no statistically significant differences among treatments with respect to lipid extraction for both species. However, N. oculata which presented higher percentages of C16:0, C16:1 and C20:5 fatty acids showed an increase of C14:0 and a decrease of C20:5 with the use of anionic flocculant. Additionally, T. weissflogii which had high percentages of C16:0, C16:1, C16:3 and C20:5, showed a decrease of C18:0 and C18:1n9c when both flocculants were used and a small decrease of C16:0 in the APF treatment. The results indicate that the choice of flocculant should be based on the level of saturation desirable, i.e., if the goal is to produce more stable biodiesel, with low percentage unsaturated fatty acids, then anionic flocculants should be used. On the other hand, if the aim is to produce unsaturated fatty acids for commercial uses in the pharmacy or food industries, then anionic polymers should be avoided.
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Electrochemical Oxidation of N - p -Toluenesulfinamides
(2002) D'Oca, Marcelo Gonçalves Montes; Russowsky, Dennis; Canto, Karen Fabiano Santos do; Gressler, Tanara; Gonçalves, Reinaldo Simões
Contrasting and interesting electrochemical behavior is observed in anodic oxidation of N-substituted p-toluenesulfinamides under controlled current conditions. For sulfinamides derived from secondary alkylamines and primary arylamines, the N-sulfinyl group is removed and the corresponding amines are formed; for sulfinamides derived from primary alkylamines, sulfur oxidation yields the corresponding sulfonamides in good yields.
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Entropia de fusão para substâncias graxas e biodiesel
(2009) Santos, Mirella Simões; Magalhães, Fábio Carvalho; Koji, Eriksen Miyasaki; Garim, Maurício de Mello; Clementin, Rosilene Maria; D'Oca, Marcelo Gonçalves Montes; Villarreyes, Joaquín Ariel Morón
O sebo bovino e outras misturas envolvendo gorduras animais sólidas apresentam-se como potenciais matérias primas para a produção de biodiesel. O estudo de processamento de gorduras animais implica o conhecimento de propriedades no estado sólido como a entropia de fusão (DSf), esta dificilmente disponível na literatura para substâncias graxas de cadeia longa. Com o conhecimento das propriedades termodinâmicas no estado sólido podem ser determinados os requerimentos energéticos da produção de biodiesel de gorduras animais. Neste trabalho apresentam-se correlações QSPR (Quantitative Structure Property-Relationships) para a entropia de fusão de ácidos graxos, triglicerídeos (α, β e β’) e biodiesel (ésteres metílicos, etílicos e outros). Os valores calculados com as correlações foram comparados aos da literatura com resultados aceitáveis.
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Estudo da influência do etanol na quantidade remanescente de sódio durante o processo de purificação do biodiesel de soja
(2006) Galatto, Marcos Vinícius; D'Oca, Marcelo Gonçalves Montes; Villarreyes, Joaquín Ariel Morón; Clementin, Rosilene Maria; Flores, Érico Marlon de Moraes; Steinmetz, Ricardo Luis Radis
A metodologia de síntese de Biodiesel a partir de óleo de soja refinado e etanol utilizando catalisadores básicos está sendo realizada em nosso laboratório e já foi reportada em trabalhos anteriores. Assim, o objetivo deste trabalho foi investigar a quantidade de sódio remanescente no biocombustível, visando adequá-lo as normas da ANP, através da influência da presença de etanol no processo de separação de biodiesel dos co-produtos da reação. Os resultados apresentados, em relação a quantidade de sódio, levam em consideração dois processos de separação de fases, decantação e centrifugação, variando a quantidade de etanol residual retirado do meio reacional.
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Exposure Assessment for Formaldehyde and Acetaldehyde in the Workplace
(Sage, 2005) Cavalcante, Rivelino Martins; Seyffert, Bianca Hartwig; D'Oca, Marcelo Gonçalves Montes; Nascimento, Ronaldo Ferreira do; Campelo, Clayton Souza; Pinto, Isis Saraiva; Anjos, Frederico Barroggi dos; Costa, Ana Hilda Romero
Personal exposure and possible cancer risk to formaldehyde and acetaldehyde were appraised in 8 work places at a university in Brazil. Levels of formaldehyde measured ranged from 22.5 to 161.5 g·m 3 and from 18.3 to 91.2 g·m 3 for acetaldehyde. The personal exposure, expressed as the potential dose in indoor air, was calculated to range from 129.8 to 930.4 g·day 1 (low exposure) and 183.9 to 1318.1 g·day 1 (medium exposure) for formaldehyde and 105.5 to 525.3 g·day 1 (low exposure) and 149.5 to 744.2 g·day 1 (medium exposure) for acetaldehyde. The indoor/outdoor ratio showed the existence of indoor sources of the compounds which were mainly in practical classes and research laboratories. The highest formaldehyde and acetaldehyde levels were found where chemical reagents were manipulated. Relating the levels found to the permissible limit given by the US OSHA showed there was no particular risk although some formaldehyde levels did exceed the lower exposure limit of the US agency NIOSH. Any cancer risk would be highest for female technicians and teaching researchers.
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Extração de óleo de mamona a frio visando a síntese de biodiesel
(2006) Pontelli, Geordana Cornejo; Ferreira, Felipe; D'Oca, Marcelo Gonçalves Montes; Clementin, Rosilene Maria
A produção do biodiesel de mamona constitui-se numa alternativa para a geração de empregos no setor primário de suma importância para o desenvolvimento regional. Pesquisas realizadas pela EMBRAPA Clima Temperado-CPACT demonstraram que a Metade Sul do RS apresenta clima e solo extremamente favoráveis ao cultivo da mamona. Dentro deste contexto, na Fundação Universidade Federal do Rio Grande-FURG, está sendo desenvolvido o projeto "Unidade Demonstrativa para a Produção de Biodiesel de Mamona no Extremo Sul do Rio Grande do Sul – BIOSUL-RS", que visa produzir biodiesel etílico de mamona associado a agricultura familiar. Este projeto é mantido com recursos do MCT/FINEP e da Prefeitura Municipal do Rio Grande. A produção do biodiesel será realizada em uma planta demonstrativa com capacidade de 300 kg/dia de biodiesel etílico. O óleo de mamona será extraído da semente produzida por um grupo de 17 famílias de pequenos agricultores de distritos do município de Rio Grande. O cultivo da mamona está sendo realizado com cultivares provenientes do programa de melhoramento do IAC, CATI e acompanhado pela Embrapa Clima Temperado. A planta de demonstração que consiste de duas microusinas onde ocorrem os processos de extração do óleo de mamona e de produção do biodiesel etílico está em construção. O óleo de mamona, por conter uma hidroxila em sua cadeia carbônica, possui afinidade com solventes polares. Assim neste projeto está sendo investigada a extração a frio do óleo de mamona, utilizando como solvente extrator o etanol. O óleo produzido será avaliado quanto ao seu índice de acidez e sua adequação na síntese do biodiesel utilizando catálise alcalina.
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Extração e caracterização dos lipídeos da microalga Chlorella pyrenoidosa visando à produção de ésteres graxos
(2010) Viêgas, Carolina Vieira; D'Oca, Marcelo Gonçalves Montes
A produção de biodiesel a partir do óleo de microalgas tem sido demonstrada na literatura usando rotas convencionais, que envolvem a extração dos lipídeos seguida pela sua conversão para ésteres graxos. A extração de lipídeos a partir da biomassa microalgal é uma etapa importante do processo global de produção de biodiesel. Este trabalho teve como objetivo determinar o teor de lipídeos da Chlorella pyrenoidosa bem como o perfil graxo dos diferentes extratos lipídicos. Os métodos de extração utilizados envolveram o uso de ultrassom, agitação magnética e soxhlet na presença dos solventes: clorofórmio:metanol (2:1 v/v) (método de Bligh & Dyer), metanol, clorofórmio, etanol e hexano. Os melhores resultados foram obtidos a partir do método com agitação magnética utilizando clorofórmio:metanol 2:1 (v/v), onde foram extraídos em média de 20 % de lipídeos totais seguido de metanol (17 %), clorofórmio (10,5 %), etanol (7,8 %) e hexano (1,15 %). A presença dos ácidos graxos 14:0, 16:0, 18:1, 18:0, 18:2 e 18:3 foram confirmados pelas análises de cromatografia gasosa. A partir das frações lipídicas extraídas foram realizadas as reações para obtenção dos ésteres graxos utilizando temperatura de 60°C por 4h na presença de 3% de H2SO4 em relação à massa de lipídeos. Os extratos lipídicos foram obtidos usando 100 g de biomassa seca. A partir das frações extraídas com clorofórmio:metanol 2:1 (v/v), metanol e etanol foram produzidos em média 6,40g, 8,98g, 6,98g de ésteres graxos, respectivamente.
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Extraction and characterization of lipids from Sarcocornia ambigua meal: a halophyte biomass produced with shrimp farm effluent irrigation
(2014) Costa, César Serra Bonifácio; Vicenti, Juliano Rosa de Menezes; Villarreyes, Joaquín Ariel Morón; Barbosa, Sergiane Caldas; Cardoso, Liziane Vaz; Freitas, Ricardo Franco; D'Oca, Marcelo Gonçalves Montes
Sarcocornia ambigua is a perennial glasswort, native of South America and a potential new seed-oil crop and forage for direct irrigation with salt water. Small seeds develop inside fertile segments of its cylindrical leafless shoots and, at the harvest, seeds are typically mixed with remnant cellulose material difficult to separate. This work evaluated different extraction methods and the composition of total esterified fatty acids in a meal of ground fertile shoots of S. ambigua, seeking for an alternative primary matter and larger yield of total lipids. The highest lipid yield was obtained with a chloroform:methanol mixture (2:1)(v/v) (5.2% of dry weight). The most abundant polyunsaturated fatty acids in the meal were linoleic acid (C18:2; 21.4%) and oleic acid (C18:1; 18.3%). Fifty six percent of the lipids in S. ambigua meal were saturated and palmitic acid (C16:0) was the main fraction (19.8%). Long-chain fatty acids (≥ C20) represented 29.5% of the lipids. Most abundant long-chain fatty acids were behenic acid (C22:0; 7.1%), lignoceric acid (C24:0; 5.3%) and montanic acid (C28:0; 4.0%). The percentage of saturated lipids in S. ambigua meal was higher than that of vegetable oils with a MUFA nutritional profile and some of these lipids have known bioactive properties
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Fatty acids composition in seeds of the South American glasswort Sarcocornia ambigua
(2012) D'Oca, Marcelo Gonçalves Montes; Villarreyes, Joaquín Ariel Morón; Lemões, Juliana Silva; Costa, César Serra Bonifácio
Sarcocornia ambigua (Michx.) M.A. Alonso & M.B. Crespo is the most widely distributed species of the perennial genus of glasswort in South America, and it shows great biotechnological potential as a salt-water irrigated crop. Qualitative and quantitative compositions of fatty acids were determined in the seeds of S. ambigua that were cultivated in southern Brazil. Hexane extraction of the seed oil from S. ambigua yielded 13% of total lipids. The GC-FID (Gas Chromatography Flame Ionization Detector) analysis of the hexane extracts showed five prominent peaks for the seed oil: 42.9 wt.% linoleic-Ω6 acid (18:2), 20.4 wt.% palmitic acid (16:0), 18.5 wt.% oleic acid (18:1), 4.5 wt.% stearic acid (18:0) and 4.0 wt.% linolenic-Ω3 acid (18:3). The sum of the saturated palmitic and stearic acids (24.8%) in S. ambiguaseed oil exceeded values cited for commercial oils use, as well as the seed oil from the cultivated annual glasswort Salicornia bigelovii. No undesirable fatty acid components were found in S. ambigua seed oil, and it could be recommended for animal consumption or biofuel production.
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Intrinsic gas-phase electrophilic reactivity of Ccclic N-alkyl- and N-acyliminium ions
(2001) D'Oca, Marcelo Gonçalves Montes; Moraes, Luiz Alberto Beraldo; Pilli, Ronaldo Aloise; Eberlin, Marcos Nogueira
he intrinsic gas-phase reactivity of cyclic N-alkyl- and N-acyliminium ions toward addition of allyltrimethylsilane (ATMS) has been compared using MS2 and MS3 pentaquadrupole mass spectrometric experiments. An order of electrophilic reactivity has been derived and found to agree with orders of overall reactivity in solution. The prototype five-membered ring N-alkyliminium ion 1a and its N-CH3 analogue 1b, as well as their six-membered ring analogues 1c and 1d, lack N-acyl activation and they are, accordingly, inert toward ATMS addition. The five- and six-membered ring N-acyliminium ions with N-COCH3 exocycclic groups, 3a and 3b, respectively, are also not very reactive. The N-acyliminium ions 2a and 2c, with s-trans locked endocyclic N-carbonyl groups, are the most reactive followed closely by 3c and 3d with exocyclic (and unlocked) N-CO2CH3 groups. The five-membered ring N-acyliminium ions are more reactive than their six-membered ring analogues, that is: 2a > 2c and 3c > 3d. In contrast with the high reactivity of 2a, its N-CH3 analogue 2b is inert toward ATMS addition. For the first time, the transient intermediates of a Mannich-type condensation reaction were isolatedthe β-silyl cations formed by ATMS addition to N-acyliminium ionsand their intrinsic gas-phase behavior toward dissociation and reaction with a nucleophile investigated. When collisionally activated, the β-silyl cations dissociate preferentially by Grob fragmentation, that is, by retro-addition. With pyridine, they react competitively and to variable extents by proton transfer and by trimethylsilylium ion abstractionthe final and key step postulated for α-amidoalkylation. Becke3LYP/6-311G(d,p) reaction energetics, charge densities on the electrophilic C-2 site, and AM1 LUMO energies have been used to rationalize the order of intrinsic gas-phase electrophilic reactivity of cyclic iminium and N-acyliminium ions.