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Federal do Rio Grande
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EQA - Programa de Pós-Graduação em Química Tecnológica e Ambiental

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    Estudos na derivatização da 4-(p-hidroxifenil)butan-2-ona : O-alquilações, acetalizações, trialoacetilações e síntese dos respectivos 1,2-azóis regiosseletivos por metodologia convencional e por micro-ondas
    (2022) Goulart, Taís Barcelos; Flores, Alex Fabiane Claro
    Este trabalho descreve o estudo da funcionalização da 4-(p-hidroxifenil)butan-2- ona (Raspberryketone) na obtenção de novas cetonas funcionalizadas, para a obtenção de blocos precursores, via acilação de acetais e posterior síntese regiosseletiva de precursores 1,3-dieletrofílicos–β-alcoxivinil trialometil cetonas. Uma ampla gama de compostos foi obtida por meio de reação de ciclocondensação do tipo [3 + 2] entre NH2NH2.HCl e 6-(4-alcoxifenil)-1,1,1-tricloro-4-metoxihex-3-en-2-onas [Cl3CC(O)CH=C(OMe)CH2CH2(4-RO-C6H4), onde R = Me, Et, n-But, n-Hex, Bz] para a síntese de 1H-pirazol-3(5)-carboxilatos de alquila com variados alcoóis R1 -OH (R1= Me, Et, n-Pr, i-Pr, i-But, i-Pent, Hexadecil) como reagentes e solventes do meio reacional. Também através de reações de ciclocondensação do tipo [3 + 2] entre NH2NH2.HCl com 6-(4-alcoxifenil)-1,1,1-trifluor-4-metoxihex-3-en-2-onas [CF3CC(O)CH=C(OMe)CH2CH2(4-RO-C6H4), onde R = Me, Et, n-But, n-Hex, Bz] foi obtida uma série de 1H-pirazol trifluorometilado. Isoxazóis e diidroisoxazóis foram obtidos utilizando como reagente NH2OH.HCl e 6-(4-alcoxifenil)-1,1,1-tricloro-4- metoxihex-3-en-2-onas [Cl3CC(O)CH=C(OMe)CH2CH2(4-RO-C6H4) ou 6-(4-alcoxifenil)- 1,1,1-trifluor-4-metoxihex-3-en-2-onas [CF3CC(O)CH=C(OMe)CH2CH2 (4-RO-C6H4), onde R = Me, Et, n-But, n-Hex, Bz], por meio de reação de ciclocondensação. Foram sintetizados ao total oitenta e cinco compostos, e setenta e sete compostos inéditos na literatura, maioria dos heterociclos foram sintetizados utilizando aquecimento térmico convencional e micro-ondas obtidos com rendimentos moderados a bons (20-97%). Os compostos obtidos foram caracterizados por espectroscopia de ressonância magnética nuclear (RMN) de 1H e 13C, cromatografia gasosa acoplada a espectrometria de massas (CG/EM), espectrometria de massas de alta resolução com ionização por eletrospray (ESI/EM), espectroscopia de infravermelho (IV) e difratometria de raios-X.