Síntese de novos N-acilaminoácidos graxos: estudo das propriedades gelificantes

Abstract

Neste trabalho é descrita a síntese de novos N-acilaminoácidos e Nacilaminoésteres graxos derivados de ácidos graxos saturados e insaturados como, por exemplo, esteárico e ricinoléico, respectivamente. Após, foi avaliada a capacidade destes compostos para a gelificação de hidrocarbonetos e as propriedades dos géis formados foram estudadas pelas técnicas de Espectroscopia de Infravermelho (IV) e Calorimetria de Varredura Diferencial (DSC). A síntese dos N-acilaminoésteres graxos foi realizada na presença de DCC, DMAP e dos respectivos aminoésteres e ácidos graxos. Os N-acilaminoésteres graxos 11-15a-d foram isolados em rendimentos que variaram de 50-84%, após 12h de reação a temperatura ambiente. Os N-acilaminoácidos graxos 16-20a-d foram obtidos a partir da hidrólise básica de 11-15a-d realizada a temperatura ambiente, em rendimentos que variaram de 34-80%. A seguir foi realizado o estudo de gelificação com todos os compostos sintetizados para verificar a influência das diferentes cadeias graxas e dos grupos laterais dos aminoácidos e aminoésteres na gelificação de tolueno, hexano e gasolina. As análises de DSC e IV mostraram que a estabilidade dos géis dependeu do tipo e do tamanho da cadeia lipofílica e também da natureza dos grupos laterais ligados ao átomo de nitrogênio. Dentre os compostos testados os compostos 17a-b de cadeia satura (C16:0 e C18:0) e 19a (C16:0), derivados da alanina e da fenilalanina, respectivamente, formaram géis em hexano, gasolina e tolueno. Pela primeira vez foram citadas as capacidades de gelificação de hidrocarbonetos pelos Nacilaminoésteres graxos 15a-b de cadeia saturada, derivados da serina, sendo os géis derivados destes compostos os mais estáveis termicamente dentre todos os obtidos.

In this study is described the synthesis of new fatty N-acyl amino acids and Nacyl amino esters derived from saturated and unsaturated fatty acids, as stearic and ricinoleic. Afterward, the gelation capacity of hydrocarbons was evaluated and the properties of their gels were investigated by Infrared Spectroscopy (IR) and Differential Scanning Calorimetry (DSC). Fatty N-acyl amino esters synthesis was performed using DCC, DMAP and the respective amino esters and fatty acids. Fatty N-acylamino esters 11-15a-d were isolated with incomes around 50-84%, after 12 h reaction at room temperature. Fatty N-acylamino acids 16-20a-d were obtained from basic hydrolysis of 11-15a-d, at room temperature, with incomes ranged from 34 to 80%. Further synthesis, the gelation capacity study was realized to verify the influence of distinct fatty chains and lateral groups on amino acids and amino esters during the gelation of toluene, hexane, and gas. DSC and IR analysis of gel showed that its stability dependes on the size and type of lipophilic chain, and also in the nature of lateral groups bonded to nitrogen atom. Among tested compounds, 17a-b (C16:0 and C18:0) and 19a (16:0) with saturated chains, derived from alanine and phenylalanine, respectively, formed gels in hexane, gas and toluene. In addition, for the first time hydrocarbons gelation capacities were cited by saturated fatty Nacylaminoesters 15a-b, derived from serine, being gel derivatives from these compounds the most thermally stable among all obtained.