Síntese regioespecífica de novas N-acil trialometil pirazolinas graxas

Abstract

Nesse trabalho é descrita a síntese de três hidrazidas graxas monosubstituídas [R1C(O)NHNH2, onde R1 =C15H31, C17H35, C17H33] derivadas dos ácidos graxos palmítico, esteárico e oléico, respectivamente, utilizando duas novas metodologias, primeiramente a partir de monocloridrato de hidrazina em presença de hidróxido de sódio e, em um segundo momento, usando dicloridrato de hidrazina e metóxido de sódio. Ambas as metodologias foram realizadas em metanol como solvente, sendo investigadas as proporções estequiométricas específicas para cada método utilizado. A síntese das hidrazidas graxas com as 4-alcóxi-1,1,1-trialometil-3-alquen-2-onas substituídas [R3C(O)C= C(R2 )(OR), onde R3 = CF3, CCl3; R2 = Me, 4-Me-C6H4, 4- OMe-C6H4, 4-Br-C6H4, 4-Cl-C6H4, 4-F-C6H4], através da reação de ciclocondensação do tipo [3+2] catalisada por BF3.MeOH, favoreceu a síntese regioespecífica de duas novas séries de N-acil trialometil pirazolinas graxas, com rendimentos de bons a excelentes (80 a 90%) e alto grau de pureza, tendo suas estruturas caracterizadas através de dados de Espectroscopia de Infravermelho, Cromatografia Gasosa Acoplada a Espectrometria de Massas e Ressonância Magnética Nuclear de 1H e 13C.

This study describes the synthesis of three monosubstituted fatty hydrazides [R 1C (O) NHNH2, where R 1 = C15H31, C17H35, C17H33] derived from palmitic, stearic and oleic fatty acids, respectively, by using two new methodologies, one uses the hydrazine monochloride in the presence of sodium hydroxide and the other one uses hydrazine dihydrochloride and sodium methoxide. Both procedures were carried out in methanol as a solvent and the stoichiometric ratios were investigated for each method. The cyclocondensation reaction type [3+2] of these fatty hydrazides with 4-alkoxy-1 ,1,1-trihalomethyl alquen-3- substituted-2-ones [R 3C(O)C=C(R 2 )(OR) where R 3 = CF3, CCl3, R2 = Me, 4-MeC6H4, 4-OMe-C6H4, 4-Br-C6H4, 4-Cl-C6H4, 4-F-C6H4], catalyzed by BF3.MeOH favors regiospecific synthesis of two new series of fatty N-acyl trihalometyl pyrazolines with good to excellent yields (80-90%) and high purity, having their structures were characterized by data of Infrared Spectroscopy, Gas Chromatography-Spectrometry Mass and RMN 1H and 13C.