Abstract:
Neste trabalho foi investigada a síntese de 1,4-dihidropiridinas e polihidroquinolinas funcionalizadas com diferentes cadeias graxas. Para síntese destes compostos os acetoacetatos graxos foram obtidos a partir da transesterificação do acetoacetato de metila na presença dos álcoois palmítico (12a), esteárico (12b) e oleico (12c), utilizando como catalisador ácido sulfâmico (H2NSO3H). Os compostos foram obtidos com rendimentos 93%, 90% e 78% respectivamente. Após, a reação multicomponente de Hantzsch foi realizada na presença de InCl3 utilizando os acetoacetatos 13a-c, os aldeídos benzaldeído e 3-hidroxibenzaldeído, e acetato de amônio levando as 1,4-dihidropiridinas graxas 23-24a–c em rendimentos moderados (22-48%). Para as polihidroquinolinas graxas 25-27a-c a reação multicomponente foi realizada na presença de H2NSO3H, utilizando os acetoacetatos 13a-c, e aldeídos aromáticos (benzaldeído, 3-hidroxibenzaldeído, 3-nitrobenzaldeído), acetato de amônio e dimedona e os produtos foram obtidos em bons rendimentos (68-81%). Todos os compostos foram purificados por cromatografia em coluna e caracterizados por ressonância magnética nuclear de hidrogênio (RMN de 1H) e carbono (RMN de 13C). Finalmente, nós usamos um método simples para desenvolver uma série de novas 1,4-dihidropiridines e polihidroquinolines graxas com diferentes arranjos estruturais usando o protocolo multicomponente de Hantzsch na presença do acetoacetates graxos derivados de fontes renováveis.
In this work, the synthesis of 1,4-dihydropyridines and polyhydroquinolines functionalized with different fatty chains was investigated. For the synthesis of these compounds, fatty acetoacetates were obtained from methyl acetoacetate transesterification in the presence of palmitic (12a), stearic (12b) and oleic (12c) alcohols using sulfamic acid as catalyst (H2NSO3H). The compounds were obtained in a 93%, 90% and 78% yields, respectively. Afterward, the Hantzsch multicomponent reaction was performed in the presence of InCl3 using acetoacetates 13a-c, aromatic aldehydes - benzaldehyde, 3-hydroxy benzaldehyde - ammonium acetate leading to fatty 1,4-dihydropyridines 23-24a-c in moderate yields (22-48%). For the fatty polyhydroquinolines 25-27a-c, the multicomponent reaction was carried out in the presence of H2NSO3H using acetoacetates 13a-c, aromatic aldehydes, ammonium acetate and dimedone and the products were obtained in good yields (68-81%). All compounds were purified by column chromatography and characterized by proton (1H NMR) and carbon (13C NMR) nuclear magnetic resonance. Finally, we used a simple method to develop a series of new fatty 1,4-dihydropyridines and polyhydroquinolines with different structural arrangements using Hantzsch multicomponent protocol in the presence of the fatty fatty acetoacetates from renewable resources.
