Síntese de 5-oxo-1-(alquil,aril,heteroalquil)pirrolidina-3-carboxi substituídas e 5-amino-3-(metiltio)-1-[5-oxo-1-(alquil(aril))-pirrolidina-3-carbonil]-1H-pirazol-4-carboxilato de metila a partir do ácido itacônico

Abstract

Este trabalho descreve um método eficiente para a obtenção de 5-oxo-1-(alquil,aril,heteroalquil)pirrolidina-3-carboxi substituídas e 5-amino-3-(metiltio)-1-[5-oxo-1-(alquil(aril))-pirrolidina-3-carbonil]-1H-pirazol-4-carboxilato de metila.Os compostos 5-oxo-1-(alquil,aril,heteroalquil)pirrolidina-3-carboxi substituídas foram sintetizados a partir da reação de ciclocondensação de aminas primárias com o ácido itacônico ou itaconato de dimetila, em um meio livre de solvente, em bons rendimentos 45-98%. Estes compostos foram derivatizados para a função hidrazida e utilizados na reação de ciclocondensação [3+2] com o acrilato de metila para a síntese dos bi-heterociclos. Os compostos 5-amino-3-(metiltio)-1-[5-oxo-1-(alquil(aril))-pirrolidina-3-carbonil]-1H-pirazol-4-carboxilato de metila sintetizados são inéditos e foram obtidos com bons rendimentos 50-90%. As estruturas de todos os compostos obtidos foram confirmadas por espectroscopia de Ressonância Magnética Nuclear de 1H e 13C e por Espectrometria de Massas de Alta Resolução.

This work describes an efficient method for obtaining substituted 5-oxo-1-(alkyl, aryl, heteroalkyl) pyrrolidine-3-carboxy and 5-amino-3-(methylthio) -1-[5-oxo-Alkyl (aryl)) -pyrrolidine-3-carbonyl] -1H-pyrazole-4-carboxylate. The 5-oxo-1-(alkyl, aryl, heteroalkyl) pyrrolidine-3-carboxy substituted compounds were synthesized from the cyclocondensation reaction of primary amines with itaconic acid or dimethyl itaconate in a solvente free in good. yields 45-98%. These compounds were derivatized to the hydrazide function and used in the [3 + 2] cyclocondensation reaction with methyl acrylate for the synthesis of the bi-heterocycles. The synthesized methyl 5-amino-3-(methylthio) -1-[5-oxo-1-(alkyl (aryl)) pyrrolidine-3-carbonyl] -1H-pyrazole-4-carboxylate compounds are novel and obtained with good yields 50-90%. The structure of all the compounds obtained were confirmed by 1H and 13C Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy and Mass Spectrometry High Resolution.