Abstract:
Este trabalho descreve o isolamento e purificação do ácido α-eleosteárico (α-ESA) a
partir do óleo de tungue e sua caracterização por espectroscopia de infravermelho com
transformada de Fourier (FTIR), cromatografia gasosa acoplada com espectrometria de
massas (GC-MS) e espectroscopia de ressonância magnética nuclear (RMN) de 1H e
13C. O α-ESA apresenta atividades biológicas (antitumorais, anti-inflamatórias e
antioxidantes), tornando-se importante compreender sua interação com membranas
lipídicas. Assim, este trabalho também descreve resultados referentes ao efeito da
incorporação de α-ESA na dinâmica molecular de lipossomos compostos por
fosfatidilcolina. O sistema lipossomal puro e contendo α-ESA foi caracterizado através
do uso de espectroscopia de UV-visível, FTIR, RMN e calorimetria de varredura
diferencial (DSC). Como resultados da purificação do α-ESA, obtivemos uma pureza de
95,9% utilizando acetona como solvente de recristalização em detrimento dos 92,2%
em solução etanólica. Na incorporação em lipossomos, observou-se uma maior
interação do α-ESA com a parte polar, de interface e os primeiros metilenos da região
apolar da fosfatidilcolina. Além disso, α-ESA apresentou um efeito de redução da
fluidez de lipossomos. Os resultados contribuem para a geração de conhecimento para
o desenvolvimento de novos sistemas farmacológicos.
This work reports the isolation and purification of α-eleostearic acid (α-ESA) from
tung oil. The α-ESA obtained was characterized by Fourier-transform infrared (FTIR),
gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS) and 1H and 13C nuclear magnetic
resonance (NMR). α-ESA has biological activities, such as anti-tumoral, antiinflammatory
and antioxidants ones, so it is important to understand its intermolecular
interaction with lipid membranes. In this way, this work also shows results concerning
the α-ESA effects on the molecular dynamics of phosphatidylcholine-based liposomes.
These results were obtained by UV-visible spectroscopy, FTIR, NMR and differential
scanning calorimetry (DSC) techniques. About α-ESA purification, we obtained a purity
of 95.9% using acetone as recrystallization solvent against 92.5% when crystallized with
an ethanolic solution. In the incorporation in liposomes, we observed greater interaction
of α-ESA with phosphatidylcholine polar head region. In addition, α-ESA had the effect
of reducing the fluidity of liposomes. The responses reported in this work may contribute
to a better understanding of α-ESA mechanisms of action, as well as with knowledge for
the development of new pharmacological systems.
