Abstract:
As amidas constituem uma classe de moléculas com amplo perfil
farmacológico e que despertam atenção também pela capacidade de coordenar
metais de transição. Esta proposta de trabalho compreende, inicialmente, a
síntese de 3 ligantes bis-amidas simétricas tendo como reagentes de partida
etilenodiamina, orto-fenilenodiamina, salicilato de metila e cloreto de benzoíla.
Esses compostos foram caracterizados por espectroscopia no
infravermelho (IV), ressonância magnética nuclear de hidrogênio (RMN 1H) e
difração de raios X em monocristal (DRX). Após sintetizar e caracterizar esses
compostos, a outra etapa do trabalho foi a utilização dessas bis-amidas como
ligante na reação catalítica de acoplamento Suzuki.
O sistema catalítico otimizado à base destes ligantes na presença de
paládio, foi capaz de promover a formação de bifenilas com rendimentos
superiores a 90% à temperatura de 50 °C e tempo reacional de 1 h. Este
sistema se mostrou eficiente para reagentes com diversos grupos substituintes
(eletroretiradores e eletrodoadores) nos anéis aromáticos dos haletos de arila e
ácidos arilborônicos.
Amides, a class of molecules with a broad pharmacological profile, have
also drawn attention due to their ability to coordinate transition metals. Firstly, this
study aimed at synthesizing three symmetrical bis-amide ligands; its starting
materials were ethylenediamine, ortho-phenylenediamine, methyl salicylate and
benzoyl chloride.
These compounds were characterized by infrared spectroscopy (IV),
nuclear magnetic resonance of hydrogen (NMR 1H) and single crystal X-ray
diffraction (SCXRD). After synthesizing and characterizing these compounds, the
next step of this study was to use those bis-amides as ligands in a catalytic
Suzuki coupling reaction.
The optimized catalyst system which was based on these ligands, in the
presence of palladium, was able to promote the formation of biphenyls in yields
above 90% at 50 °C and 1 h reaction time. This system proved to be efficient in
the case of reagents with different substituent groups (electronreceivers and
electrondonors) on the aromatic rings of the aryl halides and arylboronic acids.
