Universidade
Federal do Rio Grande
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EQA – Doutorado em Química Tecnológica e Ambiental (Teses)

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Data inicial: 2020Data final: 2024

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    Superfície polimérica inteligente para detecção de aminas biogênicas
    (2024) Müller, Daniele Gomes; Kessler, Felipe
    Por se tratar de um alimento extremamente perecível, o pescado pode estar suscetível à contaminação bacteriana devido ao manuseio, armazenamento e transporte inadequados. Durante a decomposição dos alimentos, as bactérias podem produzir aminas biogênicas (histamina, putrescina e cadaverina). Estas moléculas nitrogenadas são formadas a partir da descarboxilação de aminoácidos ou transaminação de aldeídos e cetonas. Considerando que para a melhor eficiência do aproveitamento de alimentos, e necessidade de um constante monitoramento de sua qualidade, é importante o desenvolvimento de embalagens ativas que interagem de maneira intencional com o alimento armazenado ou embalagens inteligentes que monitoram as condições ambientais comunicando ao consumidor sua condição. Dessa forma, o objetivo desse trabalho foi desenvolver superfícies poliméricas inteligentes para detecção de aminas biogênicas. Para isso, empregou-se como metodologia a fotofuncionalização de polietileno de baixa densidade (PEBD) com ácido acrílico (AA) (com exposição à radiação UV de média pressão por 5min). Dessa forma, obteve-se um sensor, denominado PEAA, que foi investigado por espectroscopia de UV-Vis e FTIR bem como foi analisado seu comportamento sensor ao longo do tempo por espectroscopia de fluorescência sincrônica. Ademais, após submissão da superfície sensora a ambientes químicos com quatro diferentes aminas, as análises de FTIR mostraram a presença de novas ligações compatíveis com os estiramentos C-N. A espectroscopia de fluorescência sincrônica, indicou que o sensor é desativado na presença das aminas testadas entre 5 a 30min. De maneira geral, observa-se que após a reação com a amina, o sensor é desativado restando somente o espectro de emissão da amina. Dessa forma, entende-se que, após a reação de acilação, a presença da ligação C-N é a principal responsável pela ação sob a superfície sensora. Com o intuito de aumentar o número de sítios ativos provenientes do AA bem como a homogeneidade da superfície, empregou-se o tempo de fotofuncionalização de 60min. Esta nova configuração do sensor foi usada no ensaio com histamina empregando curva de calibração com concentrações de 5μM - 200μM. Foi observado que o PEAA (60min) reduziu sua intensidade de fluorescência quando comparado ao PEAA (5min). Essa redução se deu devido ao
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    Estudo da química de coordenação de ligantes tiossemicarbazonas com niquel(II), paládio(II) e platina(II)
    (2024) Melo, Ana Paula Lopes de; Bresolin, Leandro
    No presente trabalho são apresentadas e discutidas a síntese e o comportamento estrutural de construções moleculares inéditas, constituindo o estudo de uma série de compostos de coordenação com os íons níquel(II), paládio(II) e platina(II) obtidos a partir de ligantes tiossemicarbazonas derivados do 6-Acetil-1,1,2,4,4,7-hexametiltetralin e ligantes tiossemicarbazonas derivados do trans-cinamaldeído. Os compostos foram caracterizados através das técnicas espectroscópicas de infravermelho, espectroscopia do Ultravioleta-visível, difração de raios X em monocristal, análise elementar e espectroscopia de fluorescência sincrônica. Através da análise dos espectros de infravermelho foi confirmada a obtenção dos ligantes pela banda característica correspondente ao estiramento C=N, o que comprovou a síntese efetiva dos compostos tiossemicarbazonas. A análise dos espectros eletrônicos de Ultravioleta-visível, evidenciou presença de comprimentos máximos de absorção relacionados a transições eletrônicas π-π* e n-π*, transferência de carga intramolecular atribuídas as insaturações nas moléculas dos ligantes e transferência de carga metal-ligante e d-d nos complexos. Através da técnica de difração de raios X em monocristal obteve-se as estruturas cristalinas moleculares do ligante AHTN-MTSC e dos complexos AHTN-MTSC-Pd(II) e CINAM-FTSC-Pd(II). O ligante AHTN-MTSC é estabilizado por ligações de hidrogênio intermoleculares, N−H⋅⋅⋅S, em um sistema monoclínico e grupo espacial P21/c.O complexo AHTN-MTSC-Pd(II) pertence a um sistema triclínico e grupo espacial P ̄1, com ligantes tiossemicarbazonas atuando de forma quelante do tipo k2N2S-doador em geometria molecular quadrática-planar distorcida e moléculas do complexo conectadas via N—H···S, formando dímeros centrossimétricos com arranjo de motivo R22(8).O complexo CINAM-FTSC-Pd(II), cristaliza em um sistema monoclínico e grupo espacial P21/cegeometria quadrática-planar levemente distorcida com a formação de um ambiente de coordenação macrocíclico com as ligações de hidrogênio em relação ao centro metálico Pd(II).Quando avaliado o comportamento da emissão de fluorescência, todos os ligantes são fluorescentes e frente aos íons metálicos todos os complexos exibem um comportamento de supressão da fluorescência. A supressão da emissão de fluorescência nos complexos pôde ser explicada através do Efeito CHEQ (do inglês Chelation Enhancement Queching Effect). Esse trabalho contribui para o estudo da química de coordenação dos ligantes tiossemicarbazonas derivados de compostos carboniladosfrente a íons metálicos com configuração eletrônica d8, com destaque ao modo quelante bidentado formador de anéis pentagonais.
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    Avaliação da ocorrência de agrotóxicos e da qualidade da água da Lagoa Mirim e afluentes
    (2023) Corrêa, Marilia Guidotti; Primel, Ednei Gilberto
    Apesar da importância da Bacia Hidrográfica Mirim-São Gonçalo (BHMSG) no fornecimento de água potável e irrigação para lavouras de arroz, tanto no Brasil quanto no Uruguai, a ocorrência de agrotóxicos em suas águas superficiais tem sido pouco estudada. Neste estudo, foram realizadas dez amostragens de água superficiais na Lagoa Mirim e em alguns de seus principais afluentes, durante os anos de 2018 e 2019. Foi também realizado um estudo em quatro pontos amostrais no Distrito de Irrigação do Chasqueiro no período que compreende o ciclo de irrigação do cultivo de arroz, distribuído em cinco coletas de amostras. A ocorrência espacial e temporal de 97 agrotóxicos foi investigada empregando a extração em fase sólida e determinação por cromatografia líquida com detecção por espectrometria de massas em série. Parâmetros físico-químicos e microbiológicos foram determinados a fim de comparação com a legislação vigente e cálculo do índice de qualidade de água (IQA). Nos pontos amostrais do Distrito de Irrigação do Chasqueiro, vinte e quatro agrotóxicos foram detectados nas amostras de água. Quincloraque, bentazona e triciclazol foram encontrados em concentrações variando de 0,018 a 2296 μg L-1. Na Lagoa Mirim e afluentes, 31 agrotóxicos foram detectados, sendo o triciclazol o mais frequente (54%) e clomazona o que apresentou maior concentração (3,42 μg L−1). As águas próximas a regiões agrícolas apresentaram maiores concentrações de agrotóxicos. Menores IQAs foram encontrados nas águas próximas às zonas urbanas. Os resultados indicam a contaminação das águas da BHMSG, o que representa uma ameaça potencial à qualidade dos corpos hídricos e à biodiversidade. Estudos de monitoramento são necessários para a avaliação da qualidade da água desta área de importância internacional, principalmente devido aos seus diversos usos, e uma vez que neste estudo foi comprovado a sua exposição à contaminação.
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    Estudo de adsorção de hidrocarbonetos policíclicos aromáticos em biochar de lodo de estação de tratamento de esgoto
    (2023) Kleemann, Natiele; Primel, Ednei Gilberto; Barbosa, Sergiane Caldas
    Os Hidrocarbonetos Policíclicos Aromáticos (HPAs) são compostos de elevada toxicidade, que podem estar presentes na água, no solo e nos alimentos. Com o intuito de remover esses compostos da água e impedir a transferência destes para o solo e plantas, foi avaliado o potencial adsorvente de um biochar produzido a partir do lodo de uma estação de tratamento de esgoto (LETE), produzido de forma experimental pela equipe de pesquisa de novos insumos agrícolas da EMBRAPA Clima Temperado (Pelotas, RS). Este material foi proposto para este estudo com o intuito de possibilitar uma finalidade mais nobre ao lodo, o qual é descartado como um resíduo do tratamento de esgoto. A carbonização do LETE garante a eliminação de vírus e patógenos, reduzindo a possibilidade de contaminação de recursos hídricos e solos, e, através das características físico-químicas e morfológicas, produz um potencial adsorvente para contaminantes orgânicos. O biochar foi caracterizado quanto às propriedades físico-químicas, composição elementar, área superficial específica, tamanho e volume de poros, cristalinidade, grupos funcionais e morfologia superficial. As propriedades específicas do biochar incluem, estrutura mesoporosa, grupos funcionais de superfície enriquecidos e componentes minerais. Foram avaliadas a capacidade de adsorção e a porcentagem de remoção dos 16 HPAs prioritários de acordo com a Agência de Proteção Ambiental dos Estados Unidos. Na dosagem adequada de adsorvente, a remoção de todos os HPAs chegou a 99,89%, sendo a maior capacidade de 17 adsorção verificada para fluoranteno, pireno e fenantreno, respectivamente. Um estudo cinético foi realizado e o modelo mais adequado para representar os resultados foi o de Elovich. O equilíbrio de adsorção foi atingido em torno de 20 minutos, com capacidade de adsorção estimada em torno de 1100 μg g-1 e o melhor ajuste dos dados experimentais foi obtido pelo modelo de Langmuir. Com isso, o estudo demonstrou que o biochar de LETE é capaz de remover os HPAs presentes na água e assim impedir a transferência destes para as plantas, quando aplicado em solo agrícola, sendo uma alternativa ambientalmente correta para a destinação do lodo de esgoto.
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    Síntese de heteroarilacetatos com potencial atividade herbicida e estudos preliminares de docking
    (2023) Bastos, Alcione Vieiro de; Flores, Alex Fabiano Claro
    O presente trabalho apresenta o estudo de uma nova linha de pesquisa voltada para a aplicação de derivados de biomassa, ácido itacônico, ácido 2-hidroxi-2-fenilacético e ácido 4-oxo-4-fenilbutanóico para obtenção de sistemas heterocíclicos e poli-heterocílclicos nitrogenados, 2-(7-oxo-4,5,6,7-tetra-hidrotetrazol [1,5-a] pirimidin-6-il)ácido acético(1a); 2-(7-oxo-4,5,6,7-tetra-hidrotetrazol [1,5-a] pirimidin-6-il) acetato de metila (1b); ácido 2-(((1H-tetrazol-5-il) amino) metil) succínico(1c); (1,3,4-oxadiazol-2-il) (fenil) metanol (2c); (Z) -5,5,5-trifluoro-3-(metoxi (fenil) metileno) -4-oxopentanoato de metila (3b); 2-(3-fenil-5-(trifluorometil) -1H-pirazol-4-il) acetato de metila (3c); 2-(3-fenil-5-(trifluorometil) -1H-pirazol-4-il) aceto-hidrazida (3d); 2 -((3-fenil-5-(trifluorometil) -1H-pirazol-4-il) metil) -1,3,4-oxadiazol (3e), bem como o seu estudo estrutural sistemático dos compostos obtidos via RMN multinuclear, CG-MS-MS e análises necessárias para identificação e comprovação dos novos compostos obtidos, analise teórica das interações entre alguns aminoácidos da proteína ABP1 (auxin binding protein 1) com os compostos sintetizados e a comparação com o herbicida usado comercialmente, ácido 2,4-diclorofenoxiacético (2,4D), através da técnica de “Docking”usando o software ArgusLab 4.0.1de interações moleculares, realização de testes para avaliação da atividade dos compostos sintetizados na inibição da germinação de sementes do padrão para testes de germinação, Lactuca sativa.
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    Síntese e caracterização de compostos nitrogenados : aplicação em polímeros condutores e reveladores de impressão digital
    (2022) Duarte, Leonardo Schaidhauer; Nobre, Sabrina Madruga; Kessler, Felipe
    Este trabalho propõem discutir e ampliar a aplicabilidade de compostos orgânicos nitrogenados do tipo tioamida e bisamida de caráter inédito. Os compostos sintetizados além de caracterizados foram aplicados em estudos distintos conforme as respectivas classes dos compostos. No primeiro capítulo, o composto nitrogenados N,S-doador inédito foi sintetizado via mecanismo de tioamidação descarboxilativa. A síntese e caraterização do ligante auxiliar N-(2-morfolinoetil)tiobenzamida (LMorf) ocorreu de maneira satisfatória através das técnicas de FTIR, RMN 1H, RMN 13C, COSY e HSQC com rendimento de 77%.Os haletos de harila e ácido arilborônico sintetizados seguiram os protocolos de síntese já relatados na literatura, obtidos com rendimentos próximos aos da literatura e confirmadospelas técnicas de FTIR, RMN 1H e RMN 13C. O acoplamento entre o haleto 2,5-dibromo-4-nitroacetanilida e ácido 1,4-fenilenodiborônico afim de obter o produto polimérico, ocorreu de maneira efetiva produzindo quatro novos polímeros.Com a integração das técnicas de caraterização estrutural foram obtidas quatro estruturas poliméricas inéditas poli-NAc-1, poli-NAc-2, poli-NAc-3 e poli-NAc-4.Ambas as estruturas apresentam fluorescência na região visível, sendo que os polímeros poli-NAc-1, poli-NAc-2 e poli-NAc-3 apresentam emissão na região do azul e o polímero poli-NAc-4 apresenta emissão na região do verde.O polímero poli-NAc-3 apresentou a maior resistência à transferência de carga (370 Ω) e consequentemente a menor taxa de transferência de elétrons (3,663 x10-6 cm.s-1), maior resistividade (37687,89 Ω.cm) e menor valor de condutividade (26,53 μS.cm-1). Em contrapartida o polímero poli-NAc-1 apresentou a menor resistência à transferência de carga (47 Ω) e consequentemente a maior taxa de transferência de elétrons (2,86x10-5 cm.s-1), menor resistividade (4828,12 Ω.cm) e maior valor de condutividade (207,12 μS.cm-1).Os polímeros poli-NAc-1 (Tm1= 156,83 °C e Tm2= 190,00 °C)e poli-NAc-3 (Tm1= 189,14 °C e Tm2= 236,74 °C)apresentam cada um, dois picos endotérmicos referentes a temperatura de fusão dos cristais. Os polímeros poli-NAc-2 (Tm1= 156,83 °C)e poli-NAc-4 (Tm1= 189,14 °C), diferentemente dos demais apresentam um valor de Tm, indicando que para estes as interações intercadeia são distintas assim como as interações geradas entre os grupos funcionais da cadeia lateral. Através das medidas de propriedades obtidas para os polímeros poli-NAc-1, poli-NAc-2, poli-NAc-3 e poli-NAc-4 é possível afirmar que neste trabalho foram obtidos polímeros fluorescentes, condutores e termoplásticos inéditos. No segundo capítulo, dentre os compostos nitrogenados N,O-doadores sintetizadas a 1,2-bis(2-hidroxibenzamida)etano (3A) apresentou melhores resultados como agente de contraste para revelação de impressões digitais.A bisamida 3A mostra alta sensibilidade e também fornece um contraste satisfatório entre o fundo do substrato e as impressões digitais devido às suas propriedades fluorescentes. Os pós de bisamidas podem superar as limitações dos pós comerciais disponíveis que apresentam problemas em superfícies desafiadoras. Além disso bisamidas podem superar a alta toxicidade, baixa resolução, menor sensibilidade, baixo contraste e alto ruído de fundo encontrados em agentes de contraste comerciais
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    Estudos na derivatização da 4-(p-hidroxifenil)butan-2-ona : O-alquilações, acetalizações, trialoacetilações e síntese dos respectivos 1,2-azóis regiosseletivos por metodologia convencional e por micro-ondas
    (2022) Goulart, Taís Barcelos; Flores, Alex Fabiane Claro
    Este trabalho descreve o estudo da funcionalização da 4-(p-hidroxifenil)butan-2- ona (Raspberryketone) na obtenção de novas cetonas funcionalizadas, para a obtenção de blocos precursores, via acilação de acetais e posterior síntese regiosseletiva de precursores 1,3-dieletrofílicos–β-alcoxivinil trialometil cetonas. Uma ampla gama de compostos foi obtida por meio de reação de ciclocondensação do tipo [3 + 2] entre NH2NH2.HCl e 6-(4-alcoxifenil)-1,1,1-tricloro-4-metoxihex-3-en-2-onas [Cl3CC(O)CH=C(OMe)CH2CH2(4-RO-C6H4), onde R = Me, Et, n-But, n-Hex, Bz] para a síntese de 1H-pirazol-3(5)-carboxilatos de alquila com variados alcoóis R1 -OH (R1= Me, Et, n-Pr, i-Pr, i-But, i-Pent, Hexadecil) como reagentes e solventes do meio reacional. Também através de reações de ciclocondensação do tipo [3 + 2] entre NH2NH2.HCl com 6-(4-alcoxifenil)-1,1,1-trifluor-4-metoxihex-3-en-2-onas [CF3CC(O)CH=C(OMe)CH2CH2(4-RO-C6H4), onde R = Me, Et, n-But, n-Hex, Bz] foi obtida uma série de 1H-pirazol trifluorometilado. Isoxazóis e diidroisoxazóis foram obtidos utilizando como reagente NH2OH.HCl e 6-(4-alcoxifenil)-1,1,1-tricloro-4- metoxihex-3-en-2-onas [Cl3CC(O)CH=C(OMe)CH2CH2(4-RO-C6H4) ou 6-(4-alcoxifenil)- 1,1,1-trifluor-4-metoxihex-3-en-2-onas [CF3CC(O)CH=C(OMe)CH2CH2 (4-RO-C6H4), onde R = Me, Et, n-But, n-Hex, Bz], por meio de reação de ciclocondensação. Foram sintetizados ao total oitenta e cinco compostos, e setenta e sete compostos inéditos na literatura, maioria dos heterociclos foram sintetizados utilizando aquecimento térmico convencional e micro-ondas obtidos com rendimentos moderados a bons (20-97%). Os compostos obtidos foram caracterizados por espectroscopia de ressonância magnética nuclear (RMN) de 1H e 13C, cromatografia gasosa acoplada a espectrometria de massas (CG/EM), espectrometria de massas de alta resolução com ionização por eletrospray (ESI/EM), espectroscopia de infravermelho (IV) e difratometria de raios-X.
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    Perfil fitoquímico, caracterização físico-química e atividade biológica da própolis e mel de abelhas sem ferrão
    (2022) Piccinini, Alexandre; Moura, Neusa Fernandes de
    A própolis é um produto viscoso produzido e coletado por abelhas operárias de brotos ou exsudatos de plantas. Neste estudo, foram realizadas a identificação e quantificação dos compostos bioativos da própolis e do mel de cinco espécies de abelhas sem ferrão (ASF). As espécies estudadas foram Melipona quadrifasciata (Mandaçaia), Scaptotrigona bipunctata (Tubuna), Scaptotrigona depilis (Canudo), Plebeia remota (Mirim Guaçu) e Tetragonisca fiebrigi (Jatai), todas nativas do Rio Grande do Sul e coletadas no mesmo local. Os compostos fenólicos totais (FT) analisados apresentaram diferenças entre as própolis das espécies, sendo que a própolis da M. quadrifasciata apresentou a maior concentração e a própolis da S. depilis a menor concentracão de FT. Entre os compostos fenólicos das própolis foram encontrados o ácido p-cumárico (M. quadrifasciata), rutina (P. remota), quercetina (T. fiebrigi) e catequina (S. bipunctata e S. depilis). A atividade antiradicalar da própolis foi determinada pelo método DPPH, sendo que a própolis da M. quadrifasciata apresentou maior potencial. Na quantificação de carotenóides a maior concentração foi para a própolis da T. fiebrigi, sendo a luteína o carotenóide majoritário. Os compostos voláteis das própolis foram obtidos por headspace, e o a-pineno o composto majoritário encontrado para a própolis das quatro espécies analisadas. A própolis de S. depilis apresentou o acetato de butila como majoritário, seguido do a-pineno. A própolis de M. quadrifasciata apresentou atividade antimicrobiana contra cepas de Escherichia coli e Staphylococcus aureus e redução da viabilidade celular das linhagens. A análise fisico-química do mel da Tetragonisca fiebrigi apresentou menor umidade e maior teor de açúcares. Já o mel com maior acidez foi o obtido da Plebeia remota e maior teor de HMF foi encontrado no mel da Scaptotrigona depilis. O ácido cinâmico e a quercitina foram os compostos fenólicos encontrados no mel de Scaptotrigona depilis, Plebeia remota e Tetragonisca fiebrigi. O mel da Scaptotrigona depilis apresentou um maior potencial antiradicalar, e o mel da M. quadrifasciata o menor potencial antiradicalar.
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    Desenvolvimento de catalisadores de paládio para a reação de Suzuki-Miyaura empregando metodologias sustentáveis
    (2022) Schmitt, Cristiane Renata; Rosa, Gilber Ricardo
    O desenvolvimento de catalisadores de paládio para reações de acoplamento de Suzuki-Miyaura, utilizando metodologias sustentáveis, está sendo promissor na área de biossíntese de nanopartículas. Tal técnica utiliza extratos aquosos de plantas como agente redutor de Pd(II) solubilizado e estabilizador das nanopartículas (NP's) sintetizadas. Estas NP's apresentam diâmetros pequenos e possuem atividade catalítica maior quando comparadas com catalisadores massivos por estarem com maior superfície de contato. A avaliação da atividade catalítica das estruturas produzidas, normalmente, é conduzida em reações de acoplamento carbono-carbono de Suzuki-Miyaura. Nesse tipo de acoplamento catalítico, avanços vêm sendo relatados no âmbito do uso de reagentes mais sustentáveis, diminuição da quantidade de metal ativo, substituição de ligantes tóxicos, entre outros pontos estudados sempre com o intuito de seguir os princípios da química verde. Com base nisso, esta tese teve como intuito encontrar uma alternativa mais promissora na produção de NP's Pd envolvendo extrato aquoso de llex paraguariensis, também conhecida popularmente como erva-mate. Também visou-se uma aplicabilidade para as NP's sintetizadas em reações de acoplamento de Suzuki-Miyaura, envolvendo diversos tipos de haletos de arila. O estudo conduzido avaliou diferentes rotas de biossíntese de NP's Pd empregando o extrato em questão, testou a atividade catalítica dos sólidos isolados e suportados em filmes de quitosana, e investigou a reciclabilidade dos catalisadores e a real espécie ativa.
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    Uso de filmes de quitosana/celulose em processos catalíticos e adsortivos com aplicações tecnológicas e didáticas
    (2022) Grandini, Camila Pereira; Rosa, Gilber Ricardo
    Biopolímeros obtidos a partir de resíduos industriais podem ser uma alternativa para a redução dos impactos ambientais gerados pela indústria e para a diminuição da extração e refino do petróleo para a produção de polímeros sintéticos. Buscando fornecer um produto com aplicação tecnológica e de baixo impacto ambiental, esta tese teve como objetivo produzir um filme biodegradavel de quitosana e celulose, impregnado com nanopartículas de paládio como precursor catalítico na reação de acoplamento cruzado de Suzuki-Miyaura. O precursor catalítico BQC/Pd(0) foi caracterizado através de microscopia eletrônica de varredura (MEV-EDS), microscopia eletrônica de transmissão (MET), análise termogravimétrica e espectroscopia de infravermelho com transformada de Fourier (FT-IR). O sistema catalítico utilizado para a reação de Suzuki-Miyaura apresenta condições ambientalmente amigáveis, pois é livre de fosfina e utiliza etanol a uma temperatura de 100 C como solvente e K2CO3 como base. O catalisador BQC/Pd(0) se mostrou eficiente para iodetos de arila e brometos de arila, com os respectivos BQC rendimentos de 98,5% e de 99%, tolerando diversos grupos substituintes no anel aromático. Analisando o reciclo do BQC/Pd(0), verificou-se que a atividade catalítica permanece inalterada por até dez ciclos, sem decaimento em seu desempenho. Esses fatores seguem os princípios da química verde e corroboram para o caráter ecologicamente correto observado no suporte catalítico desenvolvido. O presente trabalho também versa sobre a educação para o desenvolvimento sustentável e a popularização da pesquisa, através de um miniprojeto de ensino aplicado no curso técnico em química em uma escola pública estadual, no qual o biofilme foi utilizado como adsorvente de corantes alimentícios em soluções aquosas.